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实习爱神苏小糖因操作失误，将高冷总裁陆沉与灰姑娘林月的姻缘线打成了死结。为弥补过错，她被罚入人间百次轮回，必须让两人在每世相遇相爱。然而每次轮回都会出现意外——要么总裁失忆，要么姑娘变性，甚至变成猫咪和扫地机器人谈恋爱！当苏小糖在第99次失败后，突然发现这一切竟是月老设下的终极考验...
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