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现代社畜林川加班猝死，一睁眼竟回到1998年的老弄堂——那是他因穷错失初恋苏晓棠、错过改革开放黄金机遇的遗憾起点！更奇的是，脑海里多了个毒舌“逆袭系统”：要赚第一桶金？先帮楼下阿姨卖完十箱冰棍；想追苏晓棠？得跳整套广播体操当“告白仪式”！一边跟当年抢走晓棠和生意的富商之子陈默抢商机，一边被系统坑得花式出糗（比如买股票错按成国债，被系统吐槽“手比脑子慢三拍”），林川既要用21世纪的眼光赚得盆满钵满，还要把遗憾的爱情“重新书写”——可系统突然放出隐藏任务：若年底前没能帮晓棠家盘活濒临倒闭的服装厂，他将永远困在“加班猝死”的循环里？！
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